Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом знаменитого имени, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1994 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин, тогда успешный публицист модного дома, выделялась не только внешностью, но и сдержанным, независимым характером, что разительно отличалось от окружения Джона. Их роман развивался не на страницах таблоидов, а вдали от назойливых объективов — на уединенных прогулках по Нью-Йорку, занятиях спортом и тихих вечерах.
После нескольких лет отношений, пара обручилась, сохранив это в тайне. Их свадьба в 1996 году на острове Камберленд стала событием, которое им удалось провести почти приватно, без привычной медийной шумихи. Брак соединил два разных мира: американскую политическую аристократию и мир высокой моды. Вместе они казались идеальной парой — красивой, светской, но их частная жизнь оставалась за закрытыми дверями, огражденной от публичности, которую Джон так не любил.
Их совместный путь был коротким, но наполненным глубокой личной связью, о которой близкие отзывались как о очень крепкой. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив после себя образ одной из самых элегантных и загадочных пар Америки, чья личная жизнь до сих пор вызывает интерес и множество воспоминаний.